Siempre oirás mejor con cascos que escuchando al "aire".
Las razones son más lógicas que técnicas
La primera y menos importante, es que al aire, el sonido que escuchas está manchado por otros ruidos como son la calle, un perro, un coche, una sirena o tu madre gritándote, mientras que con los cascos el sonido de fuera apenas entra (cuanta mas presión hagas con los cascos, menos de fuera oirás, harás de barrera contra el sonido exterior).
Las ondas que salen de un altavoz (me da igual sea valvulas o lo que sea) se dispersan de forma paralela y el 95% de la onda no llega al oído, tú sólo escuchas la minúscula parte que capta tu oreja y tu tímpano te transmite (estadistica inventada, pero imaginate un dibujo de unas ondas llendo a tu oreja y lo verás) cuando te pones los cascos, las ondas salen directamente a tu oreja, permitiendo que captes una mayor profundidad de sonidos (además de que está mas cerca, cuanto mas lejos, mas onda y calidad de sonido se pierde). Esto es bueno para escuchar música con mayor nitidez, pero no es muy sano para el oído, ya que las ondas "retumban" en él, y eso puede dañarte.