Más que cuestión de gustos, es cuestión de como tocas y a partir de ahí elegir.
La única ventaja de los delays analógicos es que al ir quitando agudos en las repeticiones, estas se empastan mejor con cada nota que vas tocando sin sobreponerse de manera exagerada a la anterior.
Los delays analógicos van muy bien para hacer arpegios, o efectos chorus con repeticiones muy cortas. En los solos y en secciones de distorsión.
Los delays digitales son capaces de de hacer las repeticiones con más tiempo de retardo, y responden mejor en sonidos no muy distorsionados. Mi opinión personal es que quien realmente le saca partido a los delays digitales son guitarristas muy experimentados y muy limpios a la hora de tocar.
La conclusión es que es más fácil sonar bien con un delay analógico casi para cualquier usuario, pero que con los conocimientos adecuados se le puede sacar mucho más partido a uno digital.
Supongo que puede ser cuestión de gustos la elección, pero más allá de eso, saber usar un delay analógico o uno digital condiciona el resultado final del sonido.