#2 yo haria un cruce de ambas cosas, hago un esquemita para hacerlo mas simple:
Guitarra - Conmutador A/B que te permita seleccionar ambos canales
A - OD de tu preferencia, preferiblemente algo en plan TS como el Jekyl & Hyde que tienes pensado - Ampli de Guitarra
El TS y pedales derivados del TS tienen una EQ muy enfocada en medios, haciendo un poquito de roll off de bajos, con lo cual te ayudaria a delimitar tu guitarra en mezcla y dejar respirar el bajo.
B- Compresor, para mejorar el tracking del octavador - Mooer Tender Octaver - Rat, te propongo un little bear r-attack o un joyo ultimate OD, clon del OCD - Ampli de bajo
El sugerirte un OCD o un Rat en la linea de bajo es porque son efectos que funcionan muy bien en bajos, ya que a diferencia del TS preservan y pueden llegar a boostear los graves, frecuencia que ya has dejado respirar con el TS en la linea de guitarra. De esta manera tendrias dos lineas saliendo de una sola guitarra hacia ampli de guitarra y de bajo, bien delimitadas por EQ.
Si buscas algo mas fuzz para el bajo, entonces en lugar de esos metele un EHX Bass Big Muff, que es un muff ruso, tendiendo hacia los scooped mids.
Yo creo que esto es un poco lo que buscas. Es muy basado en lo que utilizan Royal Blood, pero en guitarra en lugar de bajo
Te paso unos videos donde hacen algo parecido, pero con el bajo
Si te decides por este camino, avisanos y sube cositas, estaria super interesado en escuchar que sale de ahi jaja